«История знакомства опытной тебя и неопытного меня» — это увлекательный аниме-сериал, который углубляется в сложную динамику отношений и самопознания на фоне школьной жизни. Рюто Касима, задумчивый социальный изгой, находится в центре этой истории. Его жизнь принимает неожиданный поворот, когда он участвует в загадочной игре под названием «Наказание». Последствия проигрыша пугают: он должен признаться в любви Руне Сиракаве, самой привлекательной и популярной девушке в школе. Это откровение заставляет его чувствовать себя разоблаченным, но, к его удивлению, Руна принимает его признание и приглашает в свою комнату. Однако Рюто терзает стыд за то, что ему не хватило смелости признаться в своих чувствах без предлога игры. Руна же считает, что их отношения должны начинаться с близости, что создает почву для непонимания и разногласий. Чувствуя себя отвергнутой, Руна решает подождать, пока она действительно не влюбится в Рюто. Хотя Рюто и Руна очень сильно отличаются друг от друга, они оказываются на пороге отношений, которые обещают новые и неизведанные любовные переживания. Они происходят из разных слоев общества, обладают разным уровнем романтического опыта и принадлежат к разным социальным кругам с уникальными хобби. Как только их отношения начинают обретать форму, к их классу присоединяется потрясающе красивая новенькая. Что интригует, так это то, что она бросила Рюто в первый год обучения в старшей школе, оставив ему эмоциональные шрамы. Такое развитие событий добавляет новый уровень сложности в развивающиеся отношения между Рюто, Руной и этим новичком. По мере развития событий «История знакомства опытной тебя и неопытного меня» в нем исследуются тонкости молодой любви, самопознания и проблемы, которые возникают при навигации по непредсказуемым водам школьных отношений. С юмором, душевной болью и множеством сюрпризов сериал рассказывает о Рюто и Руне, которые учатся понимать себя, друг друга и таинственного новичка в своей жизни.